Leo korábbi barátnői közé tartozik Gisele Bündchen szupermodell, Bar Refaeli és Blake Lively színésznők. Mindannyian 25 évesek vagy annál fiatalabbak voltak, amikor megjelentek a színész oldalán. Véletlen egybeesés? Leo az év elején szakított Camila Morrone argentin színésznővel, néhány héttel azután, hogy 25. születésnapját ünnepelte. Véletlen egybeesés vajon?